Respuestas del seminario 2. Aminoácidos y péptidos. Estructura primaria de proteínas.

Problema 1: Este efecto se explica por efecto inductivo. Recordemos que este es el efecto donador o atractor de electrones de un grupo que se transmite por la polarización de electrones de los enlaces sigma. Los grupos alquilo tienen poco efecto sobre la fuerza de un ácido orgánico. Por ejemplo:

Sin embargo si el Calfa tiene un grupo electronegativo la acidez va a aumentar. Por ejemplo

y si aumenta la distancia entre el grupo atractor de electrones y el grupo carboxilico tenemos

De la misma forma en un péptido o proteína actúan los distintos grupos atrayendo o cediendo electrones y por lo tanto se modifican los pk del COOH terminal. En este caso además se suma la resonancia del enlace peptídico que "dona" electrones haciendo al COOH más básico comparado con el pk del aminoácido libre.

Problema 5:

a PH=0

[0] = 4.41 10^-4 M

[+1] = 0.09887 M

[-1] = 7.27 10^-14 M

a PH = PI = 6.065

[0] = 0.09996 M

[+1] = 1.9267 10^-5 M

[-1] = 1.9267 10^-5 M

Problema 6:

a. NO se pueden separar ya que a PH=6 el 99.96% de la ALA esta en su forma neutra y el 99.84% de la ASN también.

c. Si se podría separar a otro PH, por ejemplo a PH=9 donde están con carga negativa pero distinta. La carga neta a este ph de la ALA es -0.118 y de la ASN es -0.59.

Problema 7:

3 manchas         -   GLU        (ALA,VAL,THR)        LYS  +

Problema 7:

ARG = 0.66M

Problema 9:

b. peptido= 0.0438M

Problema 10:

a. pk1=3 alfa carboxilo terminal, pk2=3.9 R del ASP, pk3=6 imidazol de la HIS, pk4= 9.1 alfa amino terminal,

pk5=10 fenilo de la TYR, pk6=12,5 guanidinio de la ARG

b. La especie predominante es la neutra (90,7%)

c. vol de HCl = 4.11 ml

Problema 11:

PI del péptido = 7.8